report error
Found 2 records.
Displayed records from 1 to 2
|
1. (CSDB ID: 40967) | report error |
| b-D-Galf-(1-6)-b-D-Galf-(1-5)-{{{-b-D-Galf-(1-5)-}}}/n=7/-b-D-Galf-(1-3)-+ | b-D-Galf-(1-6)-b-D-Galf-(1-5)-{{{-b-D-Galf-(1-5)-}}}/n=6/-b-D-Galf-(1-3)-+ a-D-Manp-(1-3)-+ | b-D-Glcp-(1-3)-+ | | | | -2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-6)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-6)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-6)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-{{{-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-6)-a-D-Manp-(1-2)-}}}/n=2/-a-D-Manp-(1- | Show graphically |
|
Show legend Show as text |
Penicillium oxalicum sp. 68 CGMCC 7.328
(Ancestor NCBI TaxID 69781,
species name lookup)
nenu.edu.cn>Here, we compare the content and composition of polysaccharides derived from the mycelium (40.4 kDa intracellular polysaccharide, IPS) and culture (27.2 kDa extracellular polysaccharide, EPS) of Penicillium oxalicum. Their chemical structures investigated by IR, NMR, enzymolysis and methylation analysis indicate that both IPS and EPS are galactomannans composed of α-1,2- mannopyranose (Manp) and α-1,6-Manp in a backbone ratio of ~3:1, respectively, both decorated with β-l,5-galactofuranose (Galf) side chains. A few β-l,6-Galf residues were also detected in the IPS fraction. EPS and IPS have different molecular weights (Mw) and degrees of branching. IPS obtained by alkaline extraction of P. oxalicum have been reported to be galactofuranans, a composition different from our IPS. Up to now, there have been no reports on the fine structure of EPS. Our results of galectin-mediated hemagglutination demonstrate that IPS exhibits greater inhibitory effects on five galectins compared with EPS. In addition, we find that Galf, a five-membered ring form of galactose, can also inhibit galectins. IPS may provide a new source of galectin inhibitors. These results increase our understanding of structure-activity relationships of polysaccharides as galectin inhibitors.
extracellular polysaccharides, Structural characterization, galectin, inhibitory effect, Penicillium oxalicum, intracellular polysaccharides
Structure type: structural motif or average structure ; 40400, n~613C NMR data: Linkage Residue C1 C2 C3 C4 C5 C6 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 105.84-106.04 80.44 75.50 81.93 74.20-74.60 61.77 2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 105.84-106.04 80.44 75.50 81.93 74.20-74.60 61.77 2,6,2,2 aDManp 2,6,2 aDManp 99.70 77.20 68.95 65.20 71.77 60.04 2,6 aDManp 2 aDManp ? 69.00 69.55 64.38 72.23 65.93 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.70 77.20 68.95 65.20 71.77 60.04 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp ? 69.00 69.55 64.38 72.23 65.93 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5,6 bDGalf 106.80 80.44 75.50 81.93 69.55 61.77 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 106.02 80.19 75.61 81.93 69.55 68.22 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGalf 106.32 80.44 75.50 81.93 74.35 61.77 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.70 77.20 68.95 65.20 71.77 60.04 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp ? 69.00 69.55 64.38 72.23 65.93 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 aDManp 101.23 69.55 69.55 65.20 71.77 60.04 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 100.71 77.20 81.40 ? 71.77 60.04 2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.70 77.20 68.95 65.20 71.77 60.04 2,6,2,2,2,2,6 aDManp 2,6,2,2,2,2 aDManp ? 69.00 69.55 64.38 72.23 65.93 2,6,2,2,2,3,5,5,6 bDGalf 106.80 80.44 75.50 81.93 69.55 61.77 2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 106.02 80.19 75.61 81.93 69.55 68.22 2,6,2,2,2,3 bDGalf 106.32 80.44 75.50 81.93 74.35 61.77 2,6,2,2,2 aDManp 3 bDGlcp 103.90 ? ? ? ? 60.80 aDManp 1H NMR data: Linkage Residue H1 H2 H3 H4 H5 H6 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 5.07-5.14 4.01 4.06 3.95 3.91-3.92 3.61-3.66 2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 5.07-5.14 4.01 4.06 3.95 3.91-3.92 3.61-3.66 2,6,2,2 aDManp 2,6,2 aDManp 5.19 4.06 3.92 3.79 3.64 3.75-3.84 2,6 aDManp 2 aDManp 5.06 4.02 3.85 4.00 3.71 3.64 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 5.19 4.06 3.92 3.79 3.64 3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 5.06 4.02 3.85 4.00 3.71 3.64 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5,6 bDGalf 4.97 4.01 4.06 4.02 3.79 3.61-3.66 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 5.18 4.07 4.02 3.95 3.79 3.58-3.83 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGalf 5.22 4.01 4.06 3.95 3.91 3.61-3.66 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 5.04 4.06 4.11 3.57 3.64 3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 5.19 4.06 3.92 3.79 3.64 3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 5.06 4.02 3.85 4.00 3.71 3.64 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 aDManp 5.00 3.79 3.85 3.79 3.64 3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 5.04 4.06 4.11 3.57 3.64 3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 5.19 4.06 3.92 3.79 3.64 3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6 aDManp 2,6,2,2,2,2 aDManp 5.06 4.02 3.85 4.00 3.71 3.64 2,6,2,2,2,3,5,5,6 bDGalf 4.97 4.01 4.06 4.02 3.79 3.61-3.66 2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 5.18 4.07 4.02 3.95 3.79 3.58-3.83 2,6,2,2,2,3 bDGalf 5.22 4.01 4.06 3.95 3.91 3.61-3.66 2,6,2,2,2 aDManp 5.04 4.06 4.11 3.57 3.64 3.75-3.84 3 bDGlcp 5.15 ? ? ? ? 4.08 aDManp 1H/13C HSQC data: Linkage Residue C1/H1 C2/H2 C3/H3 C4/H4 C5/H5 C6/H6 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 105.84-106.04/5.07-5.14 80.44/4.01 75.50/4.06 81.93/3.95 74.20-74.60/3.91-3.92 61.77/3.61-3.66 2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 105.84-106.04/5.07-5.14 80.44/4.01 75.50/4.06 81.93/3.95 74.20-74.60/3.91-3.92 61.77/3.61-3.66 2,6,2,2 aDManp 2,6,2 aDManp 99.70/5.19 77.20/4.06 68.95/3.92 65.20/3.79 71.77/3.64 60.04/3.75-3.84 2,6 aDManp 2 aDManp ?/5.06 69.00/4.02 69.55/3.85 64.38/4.00 72.23/3.71 65.93/3.64 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.70/5.19 77.20/4.06 68.95/3.92 65.20/3.79 71.77/3.64 60.04/3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp ?/5.06 69.00/4.02 69.55/3.85 64.38/4.00 72.23/3.71 65.93/3.64 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5,6 bDGalf 106.80/4.97 80.44/4.01 75.50/4.06 81.93/4.02 69.55/3.79 61.77/3.61-3.66 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 106.02/5.18 80.19/4.07 75.61/4.02 81.93/3.95 69.55/3.79 68.22/3.58-3.83 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGalf 106.32/5.22 80.44/4.01 75.50/4.06 81.93/3.95 74.35/3.91 61.77/3.61-3.66 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.70/5.19 77.20/4.06 68.95/3.92 65.20/3.79 71.77/3.64 60.04/3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp ?/5.06 69.00/4.02 69.55/3.85 64.38/4.00 72.23/3.71 65.93/3.64 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 aDManp 101.23/5.00 69.55/3.79 69.55/3.85 65.20/3.79 71.77/3.64 60.04/3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 100.71/5.04 77.20/4.06 81.40/4.11 ?/3.57 71.77/3.64 60.04/3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.70/5.19 77.20/4.06 68.95/3.92 65.20/3.79 71.77/3.64 60.04/3.75-3.84 2,6,2,2,2,2,6 aDManp 2,6,2,2,2,2 aDManp ?/5.06 69.00/4.02 69.55/3.85 64.38/4.00 72.23/3.71 65.93/3.64 2,6,2,2,2,3,5,5,6 bDGalf 106.80/4.97 80.44/4.01 75.50/4.06 81.93/4.02 69.55/3.79 61.77/3.61-3.66 2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 106.02/5.18 80.19/4.07 75.61/4.02 81.93/3.95 69.55/3.79 68.22/3.58-3.83 2,6,2,2,2,3 bDGalf 106.32/5.22 80.44/4.01 75.50/4.06 81.93/3.95 74.35/3.91 61.77/3.61-3.66 2,6,2,2,2 aDManp NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets 3 bDGlcp 103.90/5.15 ?/? ?/? ?/? ?/? 60.80/4.08 aDManp
1H NMR data:
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
13C NMR data:
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
The spectrum also has 9 signals at unknown positions (not plotted). |
SMILES errors: -2)aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[bDGalf(1-6)bDGalf(1-5)/bDGalf(1-5)/n=6/bDGalf(1-3)]aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[aDManp(1-3)]aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[bDGalf(1-6)bDGalf(1-5)/bDGalf(1-5)/n=7/bDGalf(1-3)]aDManp(1-2)/aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)/n=2/[bDGlcp(1-3)]aDManp(1-: SMILES error: could not calculate brutto descriptors of a molecule from SMILES *O[C@@H]1[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H]3[C@@H](OC[C@H]4O[C@H](O[C@@H]5[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O[C@@H]7[C@@H](O[C@@H]8[C@@H](OC[C@H]9O[C@H](O[C@@H]%10[C@@H](O[C@@H]%11[C@@H](O[C@@H]%12[C@@H](O[C@@H]%13[C@@H](OC[C@H]%14O[C@H](O[C@@H]%15[C@@H](O[C@@H]%16[C@@H](O[C@@H]%17[C@@H](O[C@@H]%18[C@@H](OC[C@H]%19O[C@H](O[C@@H]%20[C@@H](O[C@@H]%21[C@@H](O[C@@H]%22[C@@H](OC[C@H]%23O[C@H](O[C@H]%24[C@@H](O[C@@H]%25O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%25O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]%24*)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]%23O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%22O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%21O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%20O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]%19O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%18O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%17O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%16O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%15O[C@@H]%15O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%16O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%17O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%18O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%19O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%20O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%21O[C@@H]([C@H](O)CO[C@@H]%22O[C@@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H]%22O)[C@H](O)[C@H]%21O)[C@H](O)[C@H]%20O)[C@H](O)[C@H]%19O)[C@H](O)[C@H]%18O)[C@H](O)[C@H]%17O)[C@H](O)[C@H]%16O)[C@H](O)[C@H]%15O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]%14O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%13O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%12O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%11O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%10O[C@H]%10O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]%10O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]9O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]7O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]6O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]5O[C@@H]5O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]6O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]7O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]8O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]9O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%10O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%11O[C@@H]([C@H](O)CO[C@@H]%12O[C@@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H]%12O)[C@H](O)[C@H]%11O)[C@H](O)[C@H]%10O)[C@H](O)[C@H]9O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)[C@H]6O)[C@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O Invalid SMILES *O[C@@H]1[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H]3[C@@H](OC[C@H]4O[C@H](O[C@@H]5[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O[C@@H]7[C@@H](O[C@@H]8[C@@H](OC[C@H]9O[C@H](O[C@@H]%10[C@@H](O[C@@H]%11[C@@H](O[C@@H]%12[C@@H](O[C@@H]%13[C@@H](OC[C@H]%14O[C@H](O[C@@H]%15[C@@H](O[C@@H]%16[C@@H](O[C@@H]%17[C@@H](O[C@@H]%18[C@@H](OC[C@H]%19O[C@H](O[C@@H] [C@@H](O[C@@H]%21[C@@H](O[C@@H]"[C@@H](OC[C@H]%23O[C@H](O[C@H]%24[C@@H](O[C@@H]%25O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%25O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]%24*)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]%23O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]"O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%21O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H] O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]%19O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%18O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%17O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%16O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%15O[C@@H]%15O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%16O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%17O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%18O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%19O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H] O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%21O[C@@H]([C@H](O)CO[C@@H]"O[C@@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H]"O)[C@H](O)[C@H]%21O)[C@H](O)[C@H] O)[C@H](O)[C@H]%19O)[C@H](O)[C@H]%18O)[C@H](O)[C@H]%17O)[C@H](O)[C@H]%16O)[C@H](O)[C@H]%15O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]%14O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%13O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%12O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%11O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]%10O[C@H]%10O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]%10O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]9O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]7O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]6O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]5O[C@@H]5O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]6O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]7O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]8O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]9O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%10O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%11O[C@@H]([C@H](O)CO[C@@H]%12O[C@@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H]%12O)[C@H](O)[C@H]%11O)[C@H](O)[C@H]%10O)[C@H](O)[C@H]9O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)[C@H]6O)[C@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
|
2. (CSDB ID: 41173) | report error |
| b-D-Galf-(1-5)-{{{-b-D-Galf-(1-5)-}}}/n=4/-b-D-Galf-(1-3)-+ a-D-Manp-(1-3)-+ b-D-Galf-(1-5)-{{{-b-D-Galf-(1-5)-}}}/n=3/-b-D-Galf-(1-3)-+ b-D-Glcp-(1-3)-+ | | | | -2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-6)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-{{{-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-6)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-}}}/n=2/-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-6)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-6)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-{{{-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-6)-a-D-Manp-(1-2)-}}}/n=4/-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-2)-a-D-Manp-(1-6)-a-D-Manp-(1- | Show graphically |
|
Show legend Show as text |
Penicillium oxalicum sp. 68 CGMCC 7.328
(Ancestor NCBI TaxID 69781,
species name lookup)
nenu.edu.cn>Here, we compare the content and composition of polysaccharides derived from the mycelium (40.4 kDa intracellular polysaccharide, IPS) and culture (27.2 kDa extracellular polysaccharide, EPS) of Penicillium oxalicum. Their chemical structures investigated by IR, NMR, enzymolysis and methylation analysis indicate that both IPS and EPS are galactomannans composed of α-1,2- mannopyranose (Manp) and α-1,6-Manp in a backbone ratio of ~3:1, respectively, both decorated with β-l,5-galactofuranose (Galf) side chains. A few β-l,6-Galf residues were also detected in the IPS fraction. EPS and IPS have different molecular weights (Mw) and degrees of branching. IPS obtained by alkaline extraction of P. oxalicum have been reported to be galactofuranans, a composition different from our IPS. Up to now, there have been no reports on the fine structure of EPS. Our results of galectin-mediated hemagglutination demonstrate that IPS exhibits greater inhibitory effects on five galectins compared with EPS. In addition, we find that Galf, a five-membered ring form of galactose, can also inhibit galectins. IPS may provide a new source of galectin inhibitors. These results increase our understanding of structure-activity relationships of polysaccharides as galectin inhibitors.
extracellular polysaccharides, Structural characterization, galectin, inhibitory effect, Penicillium oxalicum, intracellular polysaccharides
Structure type: structural motif or average structure ; 27200, n~313C NMR data: Linkage Residue C1 C2 C3 C4 C5 C6 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 105.89-106.00 80.44 74.70-75.27 81.74-81.85 73-91-74.72 61.83 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.74 77.68 69.11 65.22 71.78 60.01 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 97.28 68.98 69.59 64.47 72.25 65.96 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 aDManp 101.30 70.62 69.59 65.22 71.78 60.02 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 100.78 77.17 81.44 ? 71.78 60.02 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 105.89-106.00 80.44 74.70-75.27 81.74-81.85 73-91-74.72 61.83 6,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2 aDManp 6,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.74 77.68 69.11 65.22 71.78 60.01 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 97.28 68.98 69.59 64.47 72.25 65.96 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 106.76 80.44 74.70 81.70 69.54 61.83 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGalf 106.34 80.44 74.70 81.74 74.70 61.83 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.74 77.68 69.11 65.22 71.78 60.01 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 97.28 68.98 69.59 64.47 72.25 65.96 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 106.76 80.44 74.70 81.70 69.54 61.83 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGalf 106.34 80.44 74.70 81.74 74.70 61.83 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.74 77.68 69.11 65.22 71.78 60.01 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 97.28 68.98 69.59 64.47 72.25 65.96 6,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGlcp 103.97 ? ? ? ? 60.84 6,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 6,2,2 aDManp 6,2 aDManp 99.74 77.68 69.11 65.22 71.78 60.01 6 aDManp aDManp 97.28 68.98 69.59 64.47 72.25 65.96 1H NMR data: Linkage Residue H1 H2 H3 H4 H5 H6 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 5.07-5.12 4.01 3.97-4.08 3.91-3.96 3.90-3.93 3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 5.19 3.98 3.91 3.79 3.64 3.75-3.84 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 5.07 4.02 3.86 4.00 3.72 3.64 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 aDManp 5.00 3.79 3.86 3.79 3.64 3.75-3.84 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 5.04 4.06 4.11 3.57 3.64 3.71 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 5.07-5.12 4.01 3.97-4.08 3.91-3.96 3.90-3.93 3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2 aDManp 6,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2 aDManp 5.07 4.02 3.86 4.00 3.72 3.64 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 5.19 3.98 3.91 3.79 3.64 3.75-3.84 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 5.07 4.02 3.86 4.00 3.72 3.64 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 4.96 4.01 3.97 4.02 3.79 3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGalf 5.22 4.01 3.97 3.91 3.97 3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 5.04 4.06 4.11 3.57 3.64 3.71 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 5.19 3.98 3.91 3.79 3.64 3.75-3.84 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 5.07 4.02 3.86 4.00 3.72 3.64 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 4.96 4.01 3.97 4.02 3.79 3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGalf 5.22 4.01 3.97 3.91 3.97 3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 5.04 4.06 4.11 3.57 3.64 3.71 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 5.19 3.98 3.91 3.79 3.64 3.75-3.84 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 5.07 4.02 3.86 4.00 3.72 3.64 6,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGlcp 5.15 ? ? ? ? 4.08 6,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 5.04 4.06 4.11 3.57 3.64 3.71 6,2,2 aDManp 6,2 aDManp 5.19 3.98 3.91 3.79 3.64 3.75-3.84 6 aDManp aDManp 5.07 4.02 3.86 4.00 3.72 3.64 1H/13C HSQC data: Linkage Residue C1/H1 C2/H2 C3/H3 C4/H4 C5/H5 C6/H6 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 105.89-106.00/5.07-5.12 80.44/4.01 74.70-75.27/3.97-4.08 81.74-81.85/3.91-3.96 73-91-74.72/3.90-3.93 61.83/3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.74/5.19 77.68/3.98 69.11/3.91 65.22/3.79 71.78/3.64 60.01/3.75-3.84 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 97.28/5.07 68.98/4.02 69.59/3.86 64.47/4.00 72.25/3.72 65.96/3.64 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 aDManp 101.30/5.00 70.62/3.79 69.59/3.86 65.22/3.79 71.78/3.64 60.02/3.75-3.84 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp 100.78/5.04 77.17/4.06 81.44/4.11 ?/3.57 71.78/3.64 60.02/3.71 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5 bDGalf 105.89-106.00/5.07-5.12 80.44/4.01 74.70-75.27/3.97-4.08 81.74-81.85/3.91-3.96 73-91-74.72/3.90-3.93 61.83/3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2 aDManp 6,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2 aDManp NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.74/5.19 77.68/3.98 69.11/3.91 65.22/3.79 71.78/3.64 60.01/3.75-3.84 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 97.28/5.07 68.98/4.02 69.59/3.86 64.47/4.00 72.25/3.72 65.96/3.64 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 106.76/4.96 80.44/4.01 74.70/3.97 81.70/4.02 69.54/3.79 61.83/3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGalf 106.34/5.22 80.44/4.01 74.70/3.97 81.74/3.91 74.70/3.97 61.83/3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.74/5.19 77.68/3.98 69.11/3.91 65.22/3.79 71.78/3.64 60.01/3.75-3.84 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 97.28/5.07 68.98/4.02 69.59/3.86 64.47/4.00 72.25/3.72 65.96/3.64 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5 bDGalf 106.76/4.96 80.44/4.01 74.70/3.97 81.70/4.02 69.54/3.79 61.83/3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGalf 106.34/5.22 80.44/4.01 74.70/3.97 81.74/3.91 74.70/3.97 61.83/3.63-3.67 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2 aDManp NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2 aDManp 99.74/5.19 77.68/3.98 69.11/3.91 65.22/3.79 71.78/3.64 60.01/3.75-3.84 6,2,2,2,6,2,2,2,2,6 aDManp 6,2,2,2,6,2,2,2,2 aDManp 97.28/5.07 68.98/4.02 69.59/3.86 64.47/4.00 72.25/3.72 65.96/3.64 6,2,2,2,6,2,2,2,3 bDGlcp 103.97/5.15 ?/? ?/? ?/? ?/? 60.84/4.08 6,2,2,2,6,2,2,2 aDManp NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets 6,2,2 aDManp 6,2 aDManp 99.74/5.19 77.68/3.98 69.11/3.91 65.22/3.79 71.78/3.64 60.01/3.75-3.84 6 aDManp aDManp 97.28/5.07 68.98/4.02 69.59/3.86 64.47/4.00 72.25/3.72 65.96/3.64
1H NMR data:
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
13C NMR data:
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
The spectrum also has 7 signals at unknown positions (not plotted). |
SMILES errors: -2)aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[bDGalf(1-5)/bDGalf(1-5)/n=4/bDGalf(1-3)]aDManp(1-2)/aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[aDManp(1-3)]aDManp(1-2)/n=2/aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[bDGalf(1-5)/bDGalf(1-5)/n=3/bDGalf(1-3)]aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[bDGlcp(1-3)]aDManp(1-2)/aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)/n=4/aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-: SMILES error: number of atoms (~649) exceeds a structural formula limit (500)
| New query | Export IDs | Home | Help |
Execution: 6 sec