CSDB: Search results

Taxonomic group: fungi / Ascomycota (Phylum: Ascomycota)
Organ / tissue: mycelium

The structure was elucidated in this paper
NCBI PubMed ID: 33857510
Publication DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2021.04.042
Journal NLM ID: 7909578
Publisher: Butterworth-Heinemann
Correspondence: Yifa Zhou <zhouyf383

nenu.edu.cn>
Institutions: Engineering Research Center of Glycoconjugates Ministry of Education, Jilin Provincial Key Laboratory of Chemistry and Biology of Changbai Mountain Natural Drugs, School of Life Sciences, Northeast Normal University, Changchun 130024, China, Department of Biochemistry, Molecular Biology and Biophysics, 6-155 Jackson Hall, University of Minnesota, 321 Church Street, Minneapolis, MN 55455, USA

Here, we compare the content and composition of polysaccharides derived from the mycelium (40.4 kDa intracellular polysaccharide, IPS) and culture (27.2 kDa extracellular polysaccharide, EPS) of Penicillium oxalicum. Their chemical structures investigated by IR, NMR, enzymolysis and methylation analysis indicate that both IPS and EPS are galactomannans composed of α-1,2- mannopyranose (Manp) and α-1,6-Manp in a backbone ratio of ~3:1, respectively, both decorated with β-l,5-galactofuranose (Galf) side chains. A few β-l,6-Galf residues were also detected in the IPS fraction. EPS and IPS have different molecular weights (Mw) and degrees of branching. IPS obtained by alkaline extraction of P. oxalicum have been reported to be galactofuranans, a composition different from our IPS. Up to now, there have been no reports on the fine structure of EPS. Our results of galectin-mediated hemagglutination demonstrate that IPS exhibits greater inhibitory effects on five galectins compared with EPS. In addition, we find that Galf, a five-membered ring form of galactose, can also inhibit galectins. IPS may provide a new source of galectin inhibitors. These results increase our understanding of structure-activity relationships of polysaccharides as galectin inhibitors.

extracellular polysaccharides, Structural characterization, galectin, inhibitory effect, Penicillium oxalicum, intracellular polysaccharides

Structure type: structural motif or average structure ; 40400, n~6
Location inside paper: table 3, Fig. 5A, IPS
Trivial name: galactomannan
Compound class: intracellular polysaccharide (IPS)
Contained glycoepitopes: IEDB_130701,IEDB_136095,IEDB_136104,IEDB_137472,IEDB_140116,IEDB_141111,IEDB_141793,IEDB_141795,IEDB_141829,IEDB_141830,IEDB_141832,IEDB_141833,IEDB_141834,IEDB_142488,IEDB_143632,IEDB_144983,IEDB_146664,IEDB_149137,IEDB_149176,IEDB_152206,IEDB_153220,IEDB_153756,IEDB_164174,IEDB_164175,IEDB_164176,IEDB_164480,IEDB_174840,IEDB_190606,IEDB_76933,IEDB_885812,IEDB_983930,IEDB_983931,SB_136,SB_191,SB_192,SB_196,SB_197,SB_198,SB_44,SB_67,SB_72

Methods: 13C NMR, 1H NMR, methylation, NMR-2D, GC-MS, sugar analysis, enzymatic hydrolysis, HPAEC, FTIR, HPLC, extraction, statistical analysis, HPGPC, galectin-mediated hemagglutination assay
Comments, role: possible structures of IPS; published NMR assignment is erroneous (impossible chemical shifts for C1 (97.25) and C4 of aDManp (64.36)).

Related record ID(s): 41173
NCBI Taxonomy refs (TaxIDs): 69781
Show glycosyltransferases

NMR conditions: in D2O at 298 K [as TSV]

13C NMR data:
Linkage	Residue	C1	C2	C3	C4	C5	C6
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.84-106.04	80.44	75.50	81.93	74.20-74.60	61.77
2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.84-106.04	80.44	75.50	81.93	74.20-74.60	61.77
2,6,2,2	aDManp
2,6,2	aDManp	99.70	77.20	68.95	65.20	71.77	60.04
2,6	aDManp
2	aDManp	?	69.00	69.55	64.38	72.23	65.93
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.70	77.20	68.95	65.20	71.77	60.04
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	?	69.00	69.55	64.38	72.23	65.93
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5,6	bDGalf	106.80	80.44	75.50	81.93	69.55	61.77
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.02	80.19	75.61	81.93	69.55	68.22
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.32	80.44	75.50	81.93	74.35	61.77
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.70	77.20	68.95	65.20	71.77	60.04
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	?	69.00	69.55	64.38	72.23	65.93
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	aDManp	101.23	69.55	69.55	65.20	71.77	60.04
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	100.71	77.20	81.40	?	71.77	60.04
2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.70	77.20	68.95	65.20	71.77	60.04
2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2	aDManp	?	69.00	69.55	64.38	72.23	65.93
2,6,2,2,2,3,5,5,6	bDGalf	106.80	80.44	75.50	81.93	69.55	61.77
2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.02	80.19	75.61	81.93	69.55	68.22
2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.32	80.44	75.50	81.93	74.35	61.77
2,6,2,2,2	aDManp
3	bDGlcp	103.90	?	?	?	?	60.80
	aDManp


1H NMR data:
Linkage	Residue	H1	H2	H3	H4	H5	H6
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	5.07-5.14	4.01	4.06	3.95	3.91-3.92	3.61-3.66
2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	5.07-5.14	4.01	4.06	3.95	3.91-3.92	3.61-3.66
2,6,2,2	aDManp
2,6,2	aDManp	5.19	4.06	3.92	3.79	3.64	3.75-3.84
2,6	aDManp
2	aDManp	5.06	4.02	3.85	4.00	3.71	3.64
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	4.06	3.92	3.79	3.64	3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.06	4.02	3.85	4.00	3.71	3.64
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5,6	bDGalf	4.97	4.01	4.06	4.02	3.79	3.61-3.66
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	5.18	4.07	4.02	3.95	3.79	3.58-3.83
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	5.22	4.01	4.06	3.95	3.91	3.61-3.66
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	4.06	3.92	3.79	3.64	3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.06	4.02	3.85	4.00	3.71	3.64
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	aDManp	5.00	3.79	3.85	3.79	3.64	3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	4.06	3.92	3.79	3.64	3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2	aDManp	5.06	4.02	3.85	4.00	3.71	3.64
2,6,2,2,2,3,5,5,6	bDGalf	4.97	4.01	4.06	4.02	3.79	3.61-3.66
2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	5.18	4.07	4.02	3.95	3.79	3.58-3.83
2,6,2,2,2,3	bDGalf	5.22	4.01	4.06	3.95	3.91	3.61-3.66
2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.75-3.84
3	bDGlcp	5.15	?	?	?	?	4.08
	aDManp


1H/13C HSQC data:
Linkage	Residue	C1/H1	C2/H2	C3/H3	C4/H4	C5/H5	C6/H6
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.84-106.04/5.07-5.14	80.44/4.01	75.50/4.06	81.93/3.95	74.20-74.60/3.91-3.92	61.77/3.61-3.66
2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.84-106.04/5.07-5.14	80.44/4.01	75.50/4.06	81.93/3.95	74.20-74.60/3.91-3.92	61.77/3.61-3.66
2,6,2,2	aDManp
2,6,2	aDManp	99.70/5.19	77.20/4.06	68.95/3.92	65.20/3.79	71.77/3.64	60.04/3.75-3.84
2,6	aDManp
2	aDManp	?/5.06	69.00/4.02	69.55/3.85	64.38/4.00	72.23/3.71	65.93/3.64
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.70/5.19	77.20/4.06	68.95/3.92	65.20/3.79	71.77/3.64	60.04/3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	?/5.06	69.00/4.02	69.55/3.85	64.38/4.00	72.23/3.71	65.93/3.64
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5,6	bDGalf	106.80/4.97	80.44/4.01	75.50/4.06	81.93/4.02	69.55/3.79	61.77/3.61-3.66
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.02/5.18	80.19/4.07	75.61/4.02	81.93/3.95	69.55/3.79	68.22/3.58-3.83
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.32/5.22	80.44/4.01	75.50/4.06	81.93/3.95	74.35/3.91	61.77/3.61-3.66
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.70/5.19	77.20/4.06	68.95/3.92	65.20/3.79	71.77/3.64	60.04/3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	?/5.06	69.00/4.02	69.55/3.85	64.38/4.00	72.23/3.71	65.93/3.64
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	aDManp	101.23/5.00	69.55/3.79	69.55/3.85	65.20/3.79	71.77/3.64	60.04/3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	100.71/5.04	77.20/4.06	81.40/4.11	?/3.57	71.77/3.64	60.04/3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.70/5.19	77.20/4.06	68.95/3.92	65.20/3.79	71.77/3.64	60.04/3.75-3.84
2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2	aDManp	?/5.06	69.00/4.02	69.55/3.85	64.38/4.00	72.23/3.71	65.93/3.64
2,6,2,2,2,3,5,5,6	bDGalf	106.80/4.97	80.44/4.01	75.50/4.06	81.93/4.02	69.55/3.79	61.77/3.61-3.66
2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.02/5.18	80.19/4.07	75.61/4.02	81.93/3.95	69.55/3.79	68.22/3.58-3.83
2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.32/5.22	80.44/4.01	75.50/4.06	81.93/3.95	74.35/3.91	61.77/3.61-3.66
2,6,2,2,2	aDManp	NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets
3	bDGlcp	103.90/5.15	?/?	?/?	?/?	?/?	60.80/4.08
	aDManp

¹H NMR data:

Linkage	Residue	H1	H2	H3	H4	H5	H6
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	5.07 5.14	4.01	4.06	3.95	3.91 3.92	3.61 3.66
2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	5.07 5.14	4.01	4.06	3.95	3.91 3.92	3.61 3.66
2,6,2,2	aDManp
2,6,2	aDManp	5.19	4.06	3.92	3.79	3.64	3.75 3.84
2,6	aDManp
2	aDManp	5.06	4.02	3.85	4.00	3.71	3.64
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	4.06	3.92	3.79	3.64	3.75 3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.06	4.02	3.85	4.00	3.71	3.64
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5,6	bDGalf	4.97	4.01	4.06	4.02	3.79	3.61 3.66
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	5.18	4.07	4.02	3.95	3.79	3.58 3.83
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	5.22	4.01	4.06	3.95	3.91	3.61 3.66
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.75 3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	4.06	3.92	3.79	3.64	3.75 3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.06	4.02	3.85	4.00	3.71	3.64
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	aDManp	5.00	3.79	3.85	3.79	3.64	3.75 3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.75 3.84
2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	4.06	3.92	3.79	3.64	3.75 3.84
2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2	aDManp	5.06	4.02	3.85	4.00	3.71	3.64
2,6,2,2,2,3,5,5,6	bDGalf	4.97	4.01	4.06	4.02	3.79	3.61 3.66
2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	5.18	4.07	4.02	3.95	3.79	3.58 3.83
2,6,2,2,2,3	bDGalf	5.22	4.01	4.06	3.95	3.91	3.61 3.66
2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.75 3.84
3	bDGlcp	5.15	?	?	?	?	4.08
	aDManp

¹³C NMR data:

Linkage	Residue	C1	C2	C3	C4	C5	C6
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.84 106.04	80.44	75.50	81.93	74.20 74.60	61.77
2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.84 106.04	80.44	75.50	81.93	74.20 74.60	61.77
2,6,2,2	aDManp
2,6,2	aDManp	99.70	77.20	68.95	65.20	71.77	60.04
2,6	aDManp
2	aDManp	?	69.00	69.55	64.38	72.23	65.93
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.70	77.20	68.95	65.20	71.77	60.04
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	?	69.00	69.55	64.38	72.23	65.93
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5,6	bDGalf	106.80	80.44	75.50	81.93	69.55	61.77
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.02	80.19	75.61	81.93	69.55	68.22
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.32	80.44	75.50	81.93	74.35	61.77
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.70	77.20	68.95	65.20	71.77	60.04
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	?	69.00	69.55	64.38	72.23	65.93
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	aDManp	101.23	69.55	69.55	65.20	71.77	60.04
2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	100.71	77.20	81.40	?	71.77	60.04
2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.70	77.20	68.95	65.20	71.77	60.04
2,6,2,2,2,2,6	aDManp
2,6,2,2,2,2	aDManp	?	69.00	69.55	64.38	72.23	65.93
2,6,2,2,2,3,5,5,6	bDGalf	106.80	80.44	75.50	81.93	69.55	61.77
2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.02	80.19	75.61	81.93	69.55	68.22
2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.32	80.44	75.50	81.93	74.35	61.77
2,6,2,2,2	aDManp
3	bDGlcp	103.90	?	?	?	?	60.80
	aDManp

The spectrum also has 9 signals at unknown positions (not plotted).

There is only one chemically distinct structure:

[*]O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC[C@H]2O[C@H](O[C@H]3[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]5O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]6O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]7O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]8O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]9O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%10O[C@@H]([C@H](O)CO[C@@H]%11O[C@@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H]%11O)[C@H](O)[C@H]%10O)[C@H](O)[C@H]9O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](O)[C@H]6O)[C@H](O)[C@H]5O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]3O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]3O[C@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]3O[C@@H]3[C@@H](OC[C@H]4O[C@H](O[C@H]5[C@@H](O[C@H]6O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]6O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]5O[C@H]5[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]5O[C@H]5[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]5O[C@@H]5[C@@H](OC[C@H]6O[C@H](O[C@H]7[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]9O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%10O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%11O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%12O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%13O[C@@H]([C@@H](CO)O[C@@H]%14O[C@@H]([C@H](O)CO[C@@H]%15O[C@@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H]%15O)[C@H](O)[C@H]%14O)[C@H](O)[C@H]%13O)[C@H](O)[C@H]%12O)[C@H](O)[C@H]%11O)[C@H](O)[C@H]%10O)[C@H](O)[C@H]9O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]7O[C@H]7[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]7O[C@H]7[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]7O[C@@H]7[C@@H](OC[C@H]8O[C@H](O[C@H]9[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]9O[C@H]9[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]9O[C@@H]9[C@@H](OC[C@H]%10O[C@H](O[C@H]%11[C@@H](O[C@@H]%12O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%12O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]%11[*])[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]%10O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]9O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]8O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]7O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]6O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]5O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

SVG MW SMILES 3D mol Ionize

Warning = sub-repeat ending at bDGalf: large unit count (7) was reduced to 5
Warning = sub-repeat ending at bDGalf: large unit count (6) was reduced to 5

Taxonomic group: fungi / Ascomycota (Phylum: Ascomycota)
Organ / tissue: liquid culture broth of P. oxalicumwith

The structure was elucidated in this paper
NCBI PubMed ID: 33857510
Publication DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2021.04.042
Journal NLM ID: 7909578
Publisher: Butterworth-Heinemann
Correspondence: Yifa Zhou <zhouyf383

extracellular polysaccharides, Structural characterization, galectin, inhibitory effect, Penicillium oxalicum, intracellular polysaccharides

Structure type: structural motif or average structure ; 27200, n~3
Location inside paper: table 3, Fig. 5B, EPS
Trivial name: galactomannan
Compound class: extracellular polysaccharide (EPS)
Contained glycoepitopes: IEDB_130701,IEDB_136095,IEDB_136104,IEDB_137472,IEDB_140116,IEDB_141111,IEDB_141793,IEDB_141795,IEDB_141829,IEDB_141830,IEDB_141832,IEDB_141833,IEDB_141834,IEDB_142488,IEDB_143632,IEDB_144983,IEDB_146664,IEDB_149137,IEDB_152206,IEDB_153220,IEDB_153756,IEDB_164174,IEDB_164175,IEDB_164176,IEDB_164480,IEDB_174840,IEDB_190606,IEDB_76933,IEDB_885812,IEDB_983930,IEDB_983931,SB_136,SB_191,SB_192,SB_196,SB_197,SB_198,SB_44,SB_67,SB_72

Methods: 13C NMR, 1H NMR, methylation, NMR-2D, GC-MS, sugar analysis, enzymatic hydrolysis, HPAEC, FTIR, HPLC, extraction, statistical analysis, HPGPC, galectin-mediated hemagglutination assay
Comments, role: possible structures of EPS; published NMR assignment is erroneous (impossible chemical shifts for C4 (64.48) of aDManp.

Related record ID(s): 40967
NCBI Taxonomy refs (TaxIDs): 69781
Show glycosyltransferases

NMR conditions: in D2O at 298 K [as TSV]

13C NMR data:
Linkage	Residue	C1	C2	C3	C4	C5	C6
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.89-106.00	80.44	74.70-75.27	81.74-81.85	73-91-74.72	61.83
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74	77.68	69.11	65.22	71.78	60.01
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28	68.98	69.59	64.47	72.25	65.96
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	aDManp	101.30	70.62	69.59	65.22	71.78	60.02
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	100.78	77.17	81.44	?	71.78	60.02
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.89-106.00	80.44	74.70-75.27	81.74-81.85	73-91-74.72	61.83
6,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2	aDManp
6,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74	77.68	69.11	65.22	71.78	60.01
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28	68.98	69.59	64.47	72.25	65.96
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.76	80.44	74.70	81.70	69.54	61.83
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.34	80.44	74.70	81.74	74.70	61.83
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74	77.68	69.11	65.22	71.78	60.01
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28	68.98	69.59	64.47	72.25	65.96
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.76	80.44	74.70	81.70	69.54	61.83
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.34	80.44	74.70	81.74	74.70	61.83
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74	77.68	69.11	65.22	71.78	60.01
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28	68.98	69.59	64.47	72.25	65.96
6,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGlcp	103.97	?	?	?	?	60.84
6,2,2,2,6,2,2,2	aDManp
6,2,2	aDManp
6,2	aDManp	99.74	77.68	69.11	65.22	71.78	60.01
6	aDManp
	aDManp	97.28	68.98	69.59	64.47	72.25	65.96


1H NMR data:
Linkage	Residue	H1	H2	H3	H4	H5	H6
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	5.07-5.12	4.01	3.97-4.08	3.91-3.96	3.90-3.93	3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	3.98	3.91	3.79	3.64	3.75-3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	aDManp	5.00	3.79	3.86	3.79	3.64	3.75-3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.71
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	5.07-5.12	4.01	3.97-4.08	3.91-3.96	3.90-3.93	3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2	aDManp
6,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	3.98	3.91	3.79	3.64	3.75-3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	4.96	4.01	3.97	4.02	3.79	3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	5.22	4.01	3.97	3.91	3.97	3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.71
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	3.98	3.91	3.79	3.64	3.75-3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	4.96	4.01	3.97	4.02	3.79	3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	5.22	4.01	3.97	3.91	3.97	3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.71
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	3.98	3.91	3.79	3.64	3.75-3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGlcp	5.15	?	?	?	?	4.08
6,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.71
6,2,2	aDManp
6,2	aDManp	5.19	3.98	3.91	3.79	3.64	3.75-3.84
6	aDManp
	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64


1H/13C HSQC data:
Linkage	Residue	C1/H1	C2/H2	C3/H3	C4/H4	C5/H5	C6/H6
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.89-106.00/5.07-5.12	80.44/4.01	74.70-75.27/3.97-4.08	81.74-81.85/3.91-3.96	73-91-74.72/3.90-3.93	61.83/3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74/5.19	77.68/3.98	69.11/3.91	65.22/3.79	71.78/3.64	60.01/3.75-3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28/5.07	68.98/4.02	69.59/3.86	64.47/4.00	72.25/3.72	65.96/3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	aDManp	101.30/5.00	70.62/3.79	69.59/3.86	65.22/3.79	71.78/3.64	60.02/3.75-3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	100.78/5.04	77.17/4.06	81.44/4.11	?/3.57	71.78/3.64	60.02/3.71
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.89-106.00/5.07-5.12	80.44/4.01	74.70-75.27/3.97-4.08	81.74-81.85/3.91-3.96	73-91-74.72/3.90-3.93	61.83/3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2	aDManp
6,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2	aDManp	NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74/5.19	77.68/3.98	69.11/3.91	65.22/3.79	71.78/3.64	60.01/3.75-3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28/5.07	68.98/4.02	69.59/3.86	64.47/4.00	72.25/3.72	65.96/3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.76/4.96	80.44/4.01	74.70/3.97	81.70/4.02	69.54/3.79	61.83/3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.34/5.22	80.44/4.01	74.70/3.97	81.74/3.91	74.70/3.97	61.83/3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74/5.19	77.68/3.98	69.11/3.91	65.22/3.79	71.78/3.64	60.01/3.75-3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28/5.07	68.98/4.02	69.59/3.86	64.47/4.00	72.25/3.72	65.96/3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.76/4.96	80.44/4.01	74.70/3.97	81.70/4.02	69.54/3.79	61.83/3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.34/5.22	80.44/4.01	74.70/3.97	81.74/3.91	74.70/3.97	61.83/3.63-3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74/5.19	77.68/3.98	69.11/3.91	65.22/3.79	71.78/3.64	60.01/3.75-3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28/5.07	68.98/4.02	69.59/3.86	64.47/4.00	72.25/3.72	65.96/3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGlcp	103.97/5.15	?/?	?/?	?/?	?/?	60.84/4.08
6,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	NMR TSV error 2: unequal length of 13C and 1H datasets
6,2,2	aDManp
6,2	aDManp	99.74/5.19	77.68/3.98	69.11/3.91	65.22/3.79	71.78/3.64	60.01/3.75-3.84
6	aDManp
	aDManp	97.28/5.07	68.98/4.02	69.59/3.86	64.47/4.00	72.25/3.72	65.96/3.64

¹H NMR data:

Linkage	Residue	H1	H2	H3	H4	H5	H6
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	5.07 5.12	4.01	3.97 4.08	3.91 3.96	3.90 3.93	3.63 3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	3.98	3.91	3.79	3.64	3.75 3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	aDManp	5.00	3.79	3.86	3.79	3.64	3.75 3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.71
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	5.07 5.12	4.01	3.97 4.08	3.91 3.96	3.90 3.93	3.63 3.67
6,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2	aDManp
6,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	3.98	3.91	3.79	3.64	3.75 3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	4.96	4.01	3.97	4.02	3.79	3.63 3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	5.22	4.01	3.97	3.91	3.97	3.63 3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.71
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	3.98	3.91	3.79	3.64	3.75 3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	4.96	4.01	3.97	4.02	3.79	3.63 3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	5.22	4.01	3.97	3.91	3.97	3.63 3.67
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.71
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	5.19	3.98	3.91	3.79	3.64	3.75 3.84
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64
6,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGlcp	5.15	?	?	?	?	4.08
6,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	5.04	4.06	4.11	3.57	3.64	3.71
6,2,2	aDManp
6,2	aDManp	5.19	3.98	3.91	3.79	3.64	3.75 3.84
6	aDManp
	aDManp	5.07	4.02	3.86	4.00	3.72	3.64

¹³C NMR data:

Linkage	Residue	C1	C2	C3	C4	C5	C6
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.89 106.00	80.44	74.70 75.27	81.74 81.85	73 91 74.72	61.83
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74	77.68	69.11	65.22	71.78	60.01
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28	68.98	69.59	64.47	72.25	65.96
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	aDManp	101.30	70.62	69.59	65.22	71.78	60.02
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp	100.78	77.17	81.44	?	71.78	60.02
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5	bDGalf	105.89 106.00	80.44	74.70 75.27	81.74 81.85	73 91 74.72	61.83
6,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2	aDManp
6,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74	77.68	69.11	65.22	71.78	60.01
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28	68.98	69.59	64.47	72.25	65.96
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.76	80.44	74.70	81.70	69.54	61.83
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.34	80.44	74.70	81.74	74.70	61.83
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74	77.68	69.11	65.22	71.78	60.01
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28	68.98	69.59	64.47	72.25	65.96
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3,5,5	bDGalf	106.76	80.44	74.70	81.70	69.54	61.83
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGalf	106.34	80.44	74.70	81.74	74.70	61.83
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2,2	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6,2	aDManp	99.74	77.68	69.11	65.22	71.78	60.01
6,2,2,2,6,2,2,2,2,6	aDManp
6,2,2,2,6,2,2,2,2	aDManp	97.28	68.98	69.59	64.47	72.25	65.96
6,2,2,2,6,2,2,2,3	bDGlcp	103.97	?	?	?	?	60.84
6,2,2,2,6,2,2,2	aDManp
6,2,2	aDManp
6,2	aDManp	99.74	77.68	69.11	65.22	71.78	60.01
6	aDManp
	aDManp	97.28	68.98	69.59	64.47	72.25	65.96

The spectrum also has 7 signals at unknown positions (not plotted).

SMILES errors: -2)aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[bDGalf(1-5)/bDGalf(1-5)/n=4/bDGalf(1-3)]aDManp(1-2)/aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[aDManp(1-3)]aDManp(1-2)/n=2/aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[bDGalf(1-5)/bDGalf(1-5)/n=3/bDGalf(1-3)]aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)[bDGlcp(1-3)]aDManp(1-2)/aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-2)/n=4/aDManp(1-2)aDManp(1-2)aDManp(1-6)aDManp(1-:
SMILES error: number of atoms (~649) exceeds a structural formula limit (500)